在近代中国军事史上，杜聿明是一位颇具争议与话题性的将领。他既有着抗日战场上的英勇表现，也在解放战争中经历了关键战役的转折，其军事能力与战场决策始终是历史研究的重要议题。
作为著名的抗日将领，杜聿明在昆仑关战役中展现出了中国军人的顽强血性，这一战役成为他军事生涯中的重要亮点。而在解放战争期间，他也曾创造过显著的军事战绩——在半年时间内，将东北野战军（简称“东野”）逼退至松花江以北，当时东野的指挥官林彪，其军事能力在军中常被认为可排入前五，却在这一阶段遭遇了较大挫折，甚至一度做好了前往苏联打游击的准备，足见杜聿明当时的军事压制力。
从军事素养来看，杜聿明的功底极为扎实。他毕业于黄埔军校，更是中国机械化部队的早期创始人之一，自身还具备坦克技术专家的专业能力。在解放军仍以徒步行军为主要机动方式的时期，杜聿明已将机械化立体作战作为核心战术手段，这种战术理念在当时的中国战场上处于较为先进的水平。
在具体作战方式上，杜聿明通常采用步车协同、步炮协同、地空协同的综合战术：空军部队会轮番投掷轻重炸弹及燃烧弹进行空中压制，炮兵部队则动用山炮、野炮、重炮实施集中火力打击，随后步兵部队趁势发起冲锋。这种多兵种协同的作战模式，在当时的战场环境中具备显著优势，也正因如此，杜聿明在军事指挥上备受蒋介石的重视与信任。
然而，军事指挥的核心不仅在于常规战术的扎实运用，更在于应对战场瞬息万变局势的能力，正如古语所云“兵者，诡道也”，很多战役的胜负往往取决于对非常规态势的判断与应对。杜聿明在常规战术层面的能力毋庸置疑，但在复杂多变的战场环境中，其决策判断却曾出现关键偏差，1948年12月淮海战役期间的孟集抉择便是典型案例。
1948年12月2日，淮海战役已进入激烈阶段，杜聿明率领部队抵达孟集附近。按照原定计划，部队应在当晚继续向永城方向撤退，但此时部队经过连续行军作战已十分疲乏，杜聿明决定让部队在孟集休整一晚，待次日再向永城发起攻击。
就在同一天，位于蚌埠的国民党将领刘峙通过空军侦察获得情报：解放军正以“三五成群，共四五万人，队形不整”的状态“纷纷向西急进”。基于这一情报，刘峙判断解放军的意图不仅是与杜聿明部队交战，更旨在形成包围态势，将杜聿明所部歼灭。
但杜聿明在收到刘峙的情报后，却做出了不同判断。他认为解放军虽在西进，但队形散乱、不成体系，并不具备吃掉自己所部的实力，暂时不存在重大危险。对于解放军急迫追击的态势，杜聿明未能敏锐感知，他秉持“大军作战，贵在态势”的理念，认为解放军尚未展开完整作战态势，暂时不会爆发大规模战斗。因此，他坚持先在孟集调整国民党军队的“态势”，再对永城实施“大举攻击”。
从战术层面看，杜聿明在面对面的攻防作战中堪称能手，但真正的军事名将，不仅需要顶级的战术素养与布阵能力，更需要在无数次战场历练中积累的死里求生经验，以及能够提前两步甚至三四步预判局势的眼光与判断力，这种敏锐的战场直觉往往是决定战役走向的关键。
与杜聿明形成对比的是，粟裕当时已准确判断出杜聿明部队的撤退意图，甚至预判出其撤退路线。在粟裕看来，当务之急是全力追击杜聿明所部，为实现歼灭目标，部队可以暂时放弃规整的队形与行军“风度”，核心只有一个字——“追”。
正是杜聿明在孟集休整的这一个晚上，成为了战役的关键转折点。解放军抓住这一间隙，迅速推进，最终拦腰截断了杜聿明部队前往永城的道路，形成了四面包围之势，杜聿明所部自此陷入难以突围的困境。
事实上，在杜聿明撤退与粟裕追击的过程中，双方部队均已疲惫不堪，但在这一关键节点，粟裕展现出了更强的压力承受能力与更敏锐的战场直觉。而杜聿明尽管知晓解放军正在后方追击，却因缺乏足够敏锐的战场判断，最终导致部队被围、全军覆没的结局。
对于杜聿明的军事能力，粟裕曾有过一段评价：“杜聿明只能打胜仗，不能打败仗，或者说只能在有利条件下打仗，不能在不利条件下打仗。”从杜聿明的战场表现来看，这一评价确实反映出了其军事指挥的特点——在有利条件下，他能凭借扎实的军事功底成为出色的将领，但一旦陷入不利局势，由于缺乏足够的战场直觉与逆境应对能力，便难以实现局势的逆转。
